В самом сердце «ржавого пояса» Америки лежит Рокфорд, штат Иллинойс. Людей, которые растут там, ждут только безработица и бедность. Но трое школьных друзей находят отраду в скейтбординге, а один из них, Бинго Лиу, снимает на видео все их приключения. Ему удается заснять неожиданную для них взрослость, со всеми безнадежными работами, рождением детей и размышлениями о том, что значит быть человеком. Через много лет он возвращается в родной город выяснить, что произошло с друзьями детства. Режиссер нарушает почти все правила документальных съемок: появляется в своем собственном фильме, иногда говоря просто в камеру. Кое-где «Осторожно, пропасть» напоминает сеанс психотерапии, где режиссер проживает насилие, которому подвергся от отца, и предупреждает своего друга Зака ​​об угрозе оказаться в таком же замкнутом кругу алкоголизма и жестокости. Однако Лиу блестяще справляется с задачей, поскольку каждая деталь этого фильма искренняя. В нем режиссер рисует очень актуальный портрет американского поколения, которому грозит забвение.